Ферроценовые антидетонаторы

Ферроцен был впервые приготовлен непреднамеренно. В 1951 году Паусон и Кили в Университете Дюкне сообщали о реакции циклопентадиенилмагнийбромида и хлорида железа с целью окислительного связывания диена с целью получения фульвала . Вместо этого они получили легкий оранжевый порошок с «замечательной стабильностью». [9] Вторая группа в British Oxygen также неосознанно обнаружила ферроцен. Миллер, Теббот и Тремейн пытались синтезировать амины из углеводородов, таких как циклопентадиен и аммиак, в модификации процесса Хабера . Они опубликовали этот результат в 1952 году, хотя фактическая работа была выполнена три года назад. [10] [11] [12] Стабильность нового органоинового соединения была обеспечена ароматическим характером отрицательно заряженных циклопентадиенилов, но они не были признаны структурой сэндвича η 5 (пентаахвато).

Роберт Бернс Вудворд и Джеффри Уилкинсон вывели структуру, основанную на ее реактивности. [13] Независимо Эрнст Отто Фишер также пришел к выводу о сэндвич-структуре и начал синтезировать другие металлоцены, такие как никелецен и кобальтоцен . [14]

Структура ферроцена была подтверждена с помощью ЯМР- спектроскопии и рентгеновской кристаллографии . [11] [15] [16] [17] Его отличительная «сэндвич-структура» привела к взрыву интереса к соединениям d-блочных металлов с углеводородами и активизировала развитие процветающего исследования металлоорганической химии. В 1973 году Фишер из Технического университета Мюнхен и Уилкинсон из Имперского колледжа Лондона поделился Нобелевской премией за работу над металлоценом и другими аспектами металлоорганической химии. [18]